Он вырвался из-под опеки родителей, начал брать уроки пения, игры на скрипке и рисования. Шагал писал в своих воспоминаниях: «У моего отца были голубые глаза и мозолистые руки. Он трудился, молился и жил в мире с самим собой. Что со мной станет? Суждено ли мне просидеть всю свою жизнь, подпирая стену, или мне придется таскать бочки, как отцу? Я посмотрел на свои руки. Они были слишком нежными. Мне надо было найти себе такое занятие, которое бы не закрывало от меня небо и звезды и позволило бы мне понять смысл моей жизни».
Образ жизни его отца, вечно уставшего торговца селедкой, совершенно не привлекал сына. Юный Шагал проявил изрядную настойчивость и добился необходимого для евреев разрешения на переезд в столицу, в центр культурной России. В Петербурге юный художник стал учиться у Льва Бакста – известного мастера символизма. Под его влиянием Шагал открывал для себя новые выразительные средства, узнавал о последних тенденциях в русском и западном искусстве. Бакст говорил: «Шагал – мой любимый ученик. Он внимательно слушает мои наставления, а потом все делает по-своему».
Самому Шагалу казалось, либо он совершенно не поддается обучению, либо все учителя просто не умеют преподавать. В столице юный художник искал и находил образы, которые определили его неповторимый стиль: деревенские сцены, сельская жизнь, близкие ему картины маленького мирка. Нежный, теплый взгляд на повседневную жизнь еврейского местечка появился у Шагала именно тогда, когда он сравнил ее с богемной жизнью в большом городе.